Υπήρξε το καλό παιδί του σινεμά, αλλά όπως αποκαλύπτει ο ίδιος στη νέα αυτοβιογραφία του η παιδική του ηλικία ήταν βουτηγμένη στο έγκλημα και τη βία.
Στο νέο βιβλίο του ο 74χρονος ηθοποιός και σκηνοθέτης θυμάται την εποχή που υπήρξε μέλος μιας συμμορίας και έτρωγε συχνά ξύλο από τους συντρόφους του, ενώ μια μέρα κόντεψε να σκοτωθεί πηδώντας από ένα κτήριο προκειμένου να τους αποδείξει πόσο "άντρας" ήταν:
"Κατάλαβα ότι έπρεπε να αντιμετωπίσω τους φόβους μου. Συνειδητοποίησα ότι έχεις δύο επιλογές: είτε να αφήνεις του φόβους σου να οδηγούν τη ζωή σου, είτε να τους ξεπεράσεις", λέει ο ίδιος.
Ως μέλος της συμμορίας ο Ρόμπερτ Ρέντφορντ (Robert Redford) έκανε συχνά κοπάνες από το σχολείο, ενώ συνήθιζε να κάνει διαρρήξεις στα γειτονικά σπίτια και να κλέβει μπίρα από τα τοπικά μαγαζιά.
Όπως επιβεβαιώνει ένας φίλος τους και πρώην μέλος της σπείρας: "Ήμασταν συμμορία και ήταν το προκάλυμμα μας για κάθε είδους μικροκλοπή".
Το χειρότερο περιστατικό στη ζωή του Ρέντφορντ συνέβη όταν ήταν 16 χρόνων καθώς τον σταμάτησε η αστυνομία και βρήκε στο πορτμπαγκάζ κλεμμένα κοσμήματα. Ωστόσο οι κατηγορίες εναντίον του βραβευμένου με Όσκαρ ηθοποιού αποσύρθηκαν, όταν αργότερα ο πατέρας του, Τσάρλι (Charlie), κατάφερε να πείσει τις αρχές ότι ο γιος του δεν είχε ιδέα για το περιεχόμενο του πορτμπαγκάζ.
Στην προηγούμενη βιογραφία του Ρέντφορντ από τον ιρλανδό συγγραφέα, Μάικλ Φίνεϊ Κάλαν (Michael Feeney Callan), ο ίδιος αφηγείται πώς επέζησε όταν χτυπήθηκε από πολιομυελίτιδα σε ηλικία 10 ετών, καθώς γυρνούσε εξαντλημένος μετά από μια ολόκληρη μέρα πάνω στο θαλάσσιο ποδήλατο:
"Μόλις που τα κατάφερα να βγω στην ακτή. Μου είχαν βρει πολιομυελίτιδα. Ήμουν σε τραγική κατάσταση ψυχικά και σωματικά. Κάθε μέρα η μητέρα μου καθόταν δίπλα στο κρεβάτι και σφούγγιζε με βρεγμένα πανιά τα μάτια μου για τα κάνει ν' ανοίξουν. Εκείνη με κράτησε ζωντανό".
Παρότι η νέα βιογραφία αγγίζει πολλές κρυφές πτυχές της ζωής του σταρ, δεν κάνει κανένα λόγο για τους λόγους του χωρισμού του από την επί 27 χρόνια σύζυγο του Λόλα (Lola). Το ζευγάρι είχε αποκτήσει μαζί τέσσερα παιδιά, αλλά ο πρώτος τους γιος, Σκοτ (Scott) πέθανε το 1959 από το Σύνδρομο του Αιφνίδιου Βρεφικού Θανάτου.
Ο Ρέντφορντ είναι πλέον παντρεμένος με την γερμανίδα καλλιτέχνη Σίμπιλ Ζάγκαρς (Sibylle Szaggars).
