Ενας άγνωστος μέχρι σήμερα πίνακας που απεικονίζει τον κόμη του Southampton, Henry Writhesley, προστάτη του Σαίξπηρ, έχει προκαλέσει συζητήσεις για τις σεξουαλικές του προτιμήσεις. Ο κόμης του Southampton πιστεύεται από πολλούς μελετητές ότι είναι ο "αγνός νεαρός" (fair youth), στον οποίο ο Σαίξπηρ έχει αφιερώσει πολλά από τα σονέτα του.

Ο πίνακας απεικονίζει έναν άνδρα με "γυναικεία" ρούχα και μακριά μαλλιά, ένα σκουλαρίκι και κραγιόν, ενώ αρχικά θεωρείτο ότι επρόκειτο για μία γυναίκα, τη Λαίδη Νόρτον, κόρη του επισκόπου του Winton.

Ο ιδιοκτήτης του πίνακα, Alec Cobbe, ανέφερε στο BBC ότι ο πίνακας ανήκει στην οικογένειά του πάνω από 300 χρόνια, ενώ το θέμα ήρθε στο προσκήνιο όταν ο πίνακας εξετάστηκε από τον Alastair Laing, από τη National Trust.
O Laing είναι το πρώτο άτομο που αναγνώρισε ότι το πρόσωπο του πίνακα φορούσε ανδρικά ρούχα αν και έμοιαζε με γυναίκα.

Ο καθηγητής Peter Holland από το Ινστιτούτο του Σαίξπηρ στο πανεπιστήμιο του Birmingham ανέφερε ότι ο πίνακας δεν αποδεικνύει τίποτα. "Το πορτραίτο απεικονίζει έναν νεαρό άνδρα που ακολουθεί τη μόδα της εποχής του", σημείωσε προσθέτοντας ότι πολλοί νέοι άνδρες την εποχή εκείνη είχαν μακριά μαλλιά. Εξέφρασε μάλιστα την άποψη ότι ο Σαίξπηρ μπορεί να μην ήταν ομοφυλόφιλος, "ωστόσο δεν υπάρχει αμφιβολία ότι ήταν bisexual. Ο ποιητής αφιέρωνε σονέτα σε νεαρούς άνδρες και πολύ πιθανόν ένας απ' αυτούς να είναι ο κόμης του Southampton. Τα όρια άλλωστε της σεξουαλικότητας την εποχή εκείνη ήταν διαφορετικά και ο όρος ομοφυλοφιλία δεν υπήρχε ακόμα".
Ο πίνακας παρουσιάζεται στο Hatchlands Park της National Trust.