Γνωρίζουμε τα πάντα για το τηλεφώνημά του με την Pamela Anderson που την έκανε να «κοκκινίσει» και τον πολυδιαφημισμένο γάμο του με την Carolyn Bessette, η οποία έχασε και αυτή τη ζωή της στο δυστύχημα. Αλλά λίγοι γνώριζαν ότι είχε μια καυτή σχέση με τη Madonna στα τέλη της δεκαετίας του 1980! Ωστόσο, αν και φαίνονταν σαν ένα τέλειο ζευγάρι του Χόλιγουντ, ο Κennedy φέρεται να διέκοψε τη σχέση για έναν μάλλον απροσδόκητο λόγο.
Στο βιβλίο «The Good Son: JFK Jr. and the Mother He Loved», ο συγγραφέας Christopher Andersen, γράφει ότι «την ίδια χρονιά που ο JFK Jr. ανακηρύχθηκε ο πιο σέξι άντρας στον κόσμο από το περιοδικό People, αυτός και το Material Girl ξεκίνησαν μια θερμή σχέση». (Αν δεν θυμάσαι, ήταν το 1988!).
Ο Andersen υποστήριξε στο βιβλίο του ότι «το μόνο μέρος που το ζευγάρι των σούπερ σταρ μπορούσε να έχει διακριτικότητα ήταν στο Hyannis Port, όπου φορούσαν τις φόρμες και έκαναν τζόκινγκ στην παραλία. Μέσα στο συγκρότημα κτιρίων, χουχούλιαζαν δίπλα στη φωτιά, πίνοντας daiquiris από κρυστάλλινα ποτήρια Waterford».
Σε ένα άρθρο του Irish Central, το οποίο χρησιμοποίησε αποσπάσματα από το βιβλίο, λέγεται ότι οι δυο τους είχαν σχέση ενώ ο Kennedy ήταν ακόμα με την επί πέντε χρόνια κοπέλα του Christina Haag και όταν η Madonna και ο Sean Penn ήταν στη διαδικασία χωρισμού.
Jackie Kennedy: Το μυστικό της ομορφιάς της αποκαλύπτεται πρώτη φορά
Και στην ίδια εφημερίδα, χρησιμοποίησαν ένα απόσπασμα από το βιβλίο όπου αναφερόταν ότι οι ενέργειες και η εικόνα της Madonna ήταν ο λόγος που ο Kennedy σταμάτησε τη σχέση.
Σύμφωνα με πληροφορίες, όλα ξεκίνησαν με το γεγονός ότι όταν ο Kennedy πήγε τη Madonna στο διαμέρισμα της μητέρας του, Jackie Kennedy στη Νέα Υόρκη, η τραγουδίστρια φέρεται να υπέγραψε ως «Mrs. Sean Penn» ενώ η Jackie φέρεται να μην ενέκρινε τη χρήση του θρησκευτικού καθολικού συμβολισμού στις παραστάσεις της.
Αλλά ο σημαντικότερος λόγος είναι ότι όπως ισχυρίστηκε ο Andersen, ο John ένιωθε άβολα με το γεγονός ότι η Μadonna προσπαθούσε να μοιάσει με τη Marilyn Monroe. Ο Andersen έγραψε: «Μια ανεπιθύμητη υπενθύμιση της φρικτής σχέσης του, JFK με τη Marilyn Monroe - η σχέση που ενοχλούσε περισσότερο τη Jackie - έφτασε στο κατώφλι της με τη μορφή μιας άλλης ξανθής σεξοβόμβας με το όνομα Μadonna. Ήδη ένα σύμβολο της ποπ, η Madonna ήταν περισσότερο γνωστή εκείνη την εποχή για το βίντεό της «Material Girl», ένα φόρο τιμής στην επιτυχία της Monroe, «Diamonds Are a Girl's Best Friend» από την ταινία «Gentlemen Prefer Blondes».
Η σχέση που φέρεται να είχε η Monroe με τον πατέρα του John, John F. Kennedy είναι, πλέον, θρυλική.
Η αλήθεια είναι ότι η Madonna ισχυρίζεται εδώ και χρόνια ότι η Monroe ήταν πηγή έμπνευσης για εκείνη. Τον Οκτώβριο του 2021, έκανε μια φωτογράφιση για το V Magazine, η οποία ήταν έντονα επηρεασμένη από τη Monroe.
Φαίνεται όμως ότι το είδωλο της είχε μια ιστορία που είχε συνταράξει μια ολόκληρη οικογένεια.
