Τότε, που έζησε έναν θυελλώδη έρωτα με τη Βάνα Μπάρμπα και η σχέση τους ουκ ολίγες φορές έγινε πρωτοσέλιδο. Οι δυο τους σήμερα είναι καλοί φίλοι και μάλιστα πριν τρία χρόνια, μία κοινή τους εμφάνιση είχε "φουντώσει" τις φήμες για επανασύνδεση τους. Ωστόσο, η σχέση τους δεν ήταν πάντα ρόδινη και ο χωρισμός τους ήταν επεισοδιακός, έχοντας φτάσει μέχρι και στο αστυνομικό τμήμα.
Μπάρμπα και Ραπτάκης έγιναν ζευγάρι το 1998 και ήταν από τα πιο ταιριαστά της showbiz. Μάλιστα, πολλοί τότε πίστευαν ότι η σχέση τους θα κατέληγε στα σκαλιά της εκκλησίας, αφού ο ισχυρός επιχειρηματίας της νύχτας διέθετε όλα εκείνα τα στοιχεία που θα μπορούσαν να "τιθασεύσουν" την ηθοποιό και να μπει ακόμα και σε μία τόσο σοβαρή δέσμευση, όπως ο γάμος.
Ωστόσο, στις αρχές του 2000 ήρθε ο χωρισμός τους, που ήταν άκρως επεισοδιακός, με απειλές και καταγγελίες για βίαιες επιθέσεις.
Ήταν Οκτώβριος του 2001, όταν η Μπάρμπα έκανε μήνυση στον Ραπτάκη, καταγγέλοντας ότι της επιτέθηκε, έξω από το σπίτι της στην Πλάκα. Μάλιστα, μαζί με το δικηγόρο της απέδωσαν την επίθεση στη ζήλια, καθώς εκείνη την περίοδο η Βάνα έβγαινε με άλλον - συγκεκριμένα με τον πατέρα της κόρης της - και τα δημοσιεύματα της εποχής τούς ήθελαν να παντρεύονται.
Ο Ραπτάκης από την άλλη, είχε κάνει αγωγή στην ηθοποιό, υποστηρίζοντας ότι της είχε δανείσει 50 εκατομμύρια δραχμές Κάτι που η ίδια διέψευδε. Όπως και να έχει, αυτά ανήκουν στο μακρινό παρελθόν και οι σχέσεις τους σήμερα είναι εξαιρετικές, ενώ όπως η ίδια έχει δηλώσει, ο επιχειρηματίας είναι από τους λίγους ανθρώπους που της έχουν φερθεί καλά στη ζωή της.
