Jill Schoelen - 1986
Η Αμερικανίδα πρώην ηθοποιός, Jill Schoelen, γνώρισε τον σούπερ σταρ το 1986 κατά την περίοδο που πρωταγωνιστούσαν στο Babes in Toyland και συνέχισαν να βγαίνουν για σχεδόν τρία χρόνια πριν χωρίσουν. Αμέσως μετά τον χωρισμό, η ηθοποιός τα έφτιαξε με τον Brad Pitt και αρραβωνιάστηκαν για τρεις μήνες.
Sofia Coppola - 1991
O Reeves και η σκηνοθέτιδα, που τότε γινόταν γνωστή στο ευρύ κοινό, γνωρίστηκαν ενώ δούλευαν με τον πατέρα της, Francis Ford Coppola, στο Dracula του Bram Stoker. Το ζευγάρι φέρεται να έβγαινε για λίγο διάστημα πριν χωρίσουν το 1992.
Amanda de Cadenet - 1997
Ο Reeves τα έφτιαξε με τη Βρετανίδα ηθοποιό και παραγωγό, Amanda de Cadenet, αλλά λέγεται ότι το ειδύλλιο δεν κράτησε πολύ. Η ηθοποιός αποκάλυψε ότι σκέφτηκε για πρώτη φορά μια σχέση με τον Reeves ενώ ήταν ακόμη έφηβη και έγκυος στο παιδί του μπασίστα των Duran Duran, John Taylor. Ωστόσο, ο ηθοποιός αρνήθηκε να εμπλακεί τότε μαζί της. Τελικά, oι δυο τους βγήκαν ραντεβού μετά το διαζύγιο της από τον Τaylor το 1997.
Jennifer Syme - 1998
Ο Reeves και η Αμερικανίδα ηθοποιός Jennifer Syme άρχισαν να βγαίνουν το 1998 και λίγους μήνες μετά ανακοίνωσαν ότι περιμένουν το πρώτο τους παιδί. Τον Ιανουάριο του 2000 δυστυχώς, η κόρη τους (που θα την ονόμαζαν Ava) γεννήθηκε νεκρή όταν η μητέρα της ήταν στον 8ο μήνα. Η σχέση τους δεν άντεξε τη θλίψη της απώλειας του παιδιού τους και αποφάσισαν να χωρίσουν εβδομάδες αργότερα, αλλά κράτησαν καλές σχέσεις.
Η άσχημη μοίρα τους χτύπησε ξανά όταν στις 2 Απριλίου του 2001, μόλις μια μέρα αφότου συνάντησε τον Reeves για μεσημεριανό γεύμα, η Syme έχασε τον έλεγχο του αυτοκινήτου της και σκοτώθηκε.
China Chow — 2008
Ο Reeves και η China, η κόρη του διάσημου σεφ Michael Chow, είχαν μια σύντομη περιπέτεια το 2008. Κατά τη διάρκεια του χρόνου τους μαζί, το ζευγάρι ταξίδεψε στη Μεσόγειο Θάλασσα, όπου εθεάθησαν να απολαμβάνουν την αγκαλιά o ένας του άλλου. Ωστόσο, λίγο μετά το ταξίδι, δεν συνέχισαν τη σχέση τους.
Alexandra Grant — 2019
Ο 57χρονος ηθοποιός φέρεται πλέον να εμπλέκεται με την 49χρονη εικονογράφο Alexandra Grant, καθώς πόζαραν πιασμένοι χέρι χέρι στο Lacma Art + Film Gala το 2019. Το ζευγάρι γνωρίζεται εδώ και αρκετό καιρό. Συγκεκριμένα είχε συνεργαστεί το 2011 στο βιβλίο του Reeves, Ode to Happiness μετά ξανά το 2016 στο βιβλίο του, Shadows, το οποίο εικονογραφήθηκε επίσης από την Grant. Ίδρυσαν επίσης μαζί τον εκδοτικό οίκο, X Artists’ Books, το 2017.
Κάποια στιγμή μια πηγή δήλωσε ότι «ο Keanu δεν κρύβει το γεγονός ότι πρόκειται να κάνει πρόταση γάμου στην Αlexandra, καθώς τον είδαν να αγοράζει ένα δαχτυλίδι στο Δυτικό Χόλιγουντ. Οι δύο τους είχαν σχέσεις στο παρελθόν, αλλά αυτό είναι μακράν το πιο εύκολο. Απλώς τα πάνε καλά μεταξύ τους, δένουν τέλεια».
