Σύμφωνα με τη Γαλλίδα δημοσιογράφο Marie Ottavi, ο Lagerfeld ήταν σε ρομαντική σχέση για 18 χρόνια με τον Jacques de Bascher, για τον οποίο η Ottavi έγραψε το βιβλίο «Jacques de Bascher, Dandy de l'Ombre». Χρησιμοποιώντας λεπτομέρειες που συλλέχθηκαν από τον ίδιο «τον άνθρωπο με την αλογοουρά», η Ottavi περιέγραψε μια σχέση «βασισμένη στην ελευθερία και την ανοιχτή σκέψη» ανάμεσα σε δύο πολύ διαφορετικούς ανθρώπους. Όμως ο Lagerfeld δεν φέρεται να είναι ο μοναδικός σχεδιαστής με τον οποίο είχε σχέση ο Bascher. Στη δεκαετία του 1970, ο de Bascher είχε μια «παράνομη σχέση» με τον Yves Saint Laurent, φίλο και μερικές φορές αντίπαλο του Lagerfeld, σύμφωνα με την κριτικό μόδας από τη Νέα Υόρκη, Cathy Horyn.
Ο Ottavi υποστηρίζει ότι ο Lagerfeld πάντα ήξερε για την σχέση μεταξύ Saint Laurent και de Bascher η οποία έγινε σκανδαλώδης μόνο από την αρνητική αντίδραση του Pierre Bergé, συνιδρυτή του οίκου Saint Laurent και συνεργάτη του Yves. «Η σχέση δεν ήταν πρόβλημα για τον Lagerfeld. Ήταν θυμωμένος με τον Pierre Bergé για το σπάσιμο της φιλίας τους, μιας πολύ μεγάλης φιλίας που ξεκίνησε όταν ήταν πολύ νέοι και άγνωστοι», δήλωσε η Ottavi στο Cut. «Ο Karl δεν μπορούσε να ζήσει με κανέναν (εκτός από την Choupette), μου είπε».
Το βιβλίο της Οttavi σημειώνει επίσης ότι η σχέση μεταξύ Lagerfeld και de Bascher δεν ολοκληρώθηκε ποτέ. «Αγαπούσα απεριόριστα αυτό το αγόρι, αλλά δεν είχα φυσική επαφή μαζί του», της είπε ο Lagerfeld. Η Ottavi λέει: «Η σχέση τους ήταν σε άλλο επίπεδο. Βασίστηκε σε μια αισθητική, πνευματική, σχέση "κουτσομπολιού". Ο Jacques είχε πολλές σχέσεις με άντρες και συνήθιζε να μιλάει για αυτό με τον Κarl».
Διάβασε επίσης: Σπάνια φωτογραφία του Karl Lagerfeld με τον Manolo Blahnik πολύ πριν γίνουν διάσημοι
Αν και δεν ήταν σεξουαλική σχέση, ο Lagerfeld μιλούσε για τον de Bascher με έναν ρομαντικό τρόπο: «Ο Jacques de Bascher, όταν ήταν νέος, ήταν διάβολος με το πρόσωπο της Garbo ... Ντυνόταν όπως κανένας άλλος. Ήταν μπροστά από όλους. Με έκανε να γελάω περισσότερο από κανέναν. Ήταν το αντίθετο από μένα. Ήταν ταυτόχρονα απίστευτος και απαίσιος. Ήταν τέλειος».
Εκτός από τον de Bascher, τα τελευταία χρόνια έχουν υπάρξει πολλές εικασίες από τα μέσα μαζικής ενημέρωσης σχετικά με τον Brad Kroenig, το διαβολικά όμορφο μοντέλο που, σύμφωνα με τους Times, ήταν το «πιο υψηλόβαθμο και εξέχον μέλος μιας ομάδας αρσενικών μοντέλων που συχνά αναφέρονται ως αγόρια του Karl». Και ο οποίος όχι μόνο δούλεψε μαζί με τον Lagerfeld, αλλά και έκανε διακοπές μαζί του σε όλο τον κόσμο. Ο γιος του Kroenig, Hudson, είναι ο βαφτισιμιός του Lagerfeld, γνωστός για τις εμφανίσεις του δίπλα στον Lagerfeld στις επιδείξεις της Chanel [φωτό κάτω]
Αλλά σύμφωνα με την Ottavi, η σχέση του Lagerfeld με τον de Bascher ήταν η πιο σημαντική, με τον σχεδιαστή να παραμένει στο πλευρό του μέχρι το τέλος, ακόμη και βάζοντας ένα ράντζο δίπλα στο κρεβάτι του στο νοσοκομείο. Όταν ο De Bascher πέθανε το 1989 από επιπλοκές που σχετίζονταν με το AIDS, ο Lagerfeld - ο οποίος δεν πήγαινε ποτέ να παρακολουθήσει κηδείες και δεν έμεινε μαζί ούτε με τη μητέρα του στις τελευταίες στιγμές της – οργάνωσε την τελετή για το θάνατο του αγαπημένου του φίλου.
Διάβασε επίσης: 14 διάσημοι που "έφυγαν" από AIDS και οι ιστορίες τους [photos]
Ανακαλώντας τις ιστορίες που ο Lagerfeld της είπε στις πρώτες συνεντεύξεις του για τον Jacques, η Ottavi είπε: «Όταν μιλήσαμε για τον Jacques de Bascher, ο Karl Lagerfeld κλαιγε. Δεν ήθελε να αφήσει ίχνη της αγάπης του για τον Jacques. Κατέστρεψε όλα τα αναμνηστικά και πολλά έγγραφα για τον ίδιο και για τη ζωή του. Προτίμησε να κάψει το παρελθόν παρά να αφήσει τη μνήμη σε άλλους. Αγαπούσε την ιστορία, αλλά όχι τη δική του».