Το πρώτο κομμάτι από τον δίσκο είναι το «Stay With Me», το οποίο κυκλοφόρησε ως single το 1964 από τον Φρανκ Σινάτρα και ακούστηκε στην κινηματογραφική ταινία «The Cardinal».

Η αύρα του Φράνκι διαπνέει όλα τα κομμάτια του «Shadows In The Night» και μάλιστα ο Ντίλαν ηχογράφησε το άλμπουμ στο στούντιο Capitol Records του Λος Άντζελες, όπως και ο Σινάτρα.

Ο Ντίλαν δούλευε καιρό πάνω σε αυτή την ιδέα, αλλά δεν ήταν αρκετά γενναίος, ώστε να μετατρέψει και να προσαρμόσει αυτές τις συνθέσεις.