«Ένοιωθα να μεγαλώνω σιγά σιγά εκείνη την εποχή», ανέφερε η Aniston στο InStyle, αναφερόμενη στα πρώτα χρόνια της αυξανόμενης φήμης της μετά την επιτυχία του Friends. «Είχα μετακομίσει από το σπίτι μου, είχα περάσει από έξι αποτυχημένες τηλεοπτικές εκπομπές, δούλευα ως σερβιτόρα για χρόνια στη Νέα Υόρκη ενώ δούλευα και σε telermarketing πουλώντας time shares στα βουνά Poconos. Ήμουν απαίσια σε αυτό. Πάντα τηλεφωνούσα στους ανθρώπους την ώρα του δείπνου».

Εκτός από την τέχνη του σερβιρίσματος και την αποτυχία να πραγματοποιήσει πωλήσεις σε time sharing διακοπές στα βουνά Poconos, η Aniston αποκάλυψε ότι κάποτε προσπάθησε να δοκιμάσει την τύχη της και ως ερασιτέχνης κομμώτρια. «Έκοβα μαλλιά για 10 δολάρια το κεφάλι. Είναι πιθανόν να έχω κουρέψει και τα δικά σας μαλλιά», είπε στη δημοσιογράφο.

Αποκάλυψε επίσης ότι είχε κόψει τα μαλλιά του πατέρα της, ηθοποιού John Aniston. «Έκοψα τα μαλλιά του μπαμπά μου, όταν ήταν σε μια σαπουνόπερα, στο Days of Our Lives. Μετά από 15 χρόνια μου παραδέχτηκε ότι μετά από το δικό μου κούρεμα πήγε στην προσωπική του κομμώτρια για να του διορθώσει το μαλλί που του είχα κάνει».